Poprvé se tento mem objevil na německém imageboardu Krautchan v květnu roku 2010, kde jej zveřejnil uživatel Wojak - odtud pochází jeho název. Obrázek se následně rozšířil na různé mezinárodní imageboardy.
Popularitu si ovšem získal až v polovině roku 2013, kdy se po redditu začal šířit "I know that feel bro" mem a na facebooku vznikla dedikovaná stránka: Feels Guy. Díky tomu se tento mem masivně rozšiřil a téměř každý ho zná. Patří do první generace memů, společně s Troll face, Poker face...
Feels guy bývá často užíván společně s zabákem Pepem, zejména proto, že oba memy vyjadřují smutné emoce. Nejvíce rozšířené je spojení Feels guy a Smug Pepe. Jejich vztah se mění v závislosti na autorovi, někdy Pepe poskytuje Wojakovi emoční podporu, jindy mu nadává nebo škodí.
V roce 2015 vznikl subreddit /r/Wojak, který se zaměřuje právě na tento mem .To zapříčinilo vzniku spousty variací, nejznámnější z nich jsou brainleti nebo NPC.